Null uri when deleting and resaving a Layout as image Android

El problema es que el path es incorrecto al ver tu còdigo la imagen se tratarìa de guardar en la siguiente ruta que es incorrecta:

relative_path Pictures/Genshin Impact Mis Builds [Imagen].jpg

Se puede ver en los valores definidos para el guardado de la imagen

Debes realizarlo de esta forma:

ContentResolver resolver = getContentResolver();
ContentValues contentValues = new ContentValues();
contentValues.put(MediaStore.MediaColumns.DISPLAY_NAME, nombrePersonaje + ".jpg");
contentValues.put(MediaStore.MediaColumns.MIME_TYPE, "image/jpg");
contentValues.put(MediaStore.MediaColumns.RELATIVE_PATH, Environment.DIRECTORY_PICTURES);
Uri uri = this.getContentResolver().insert(MediaStore.Images.Media.EXTERNAL_CONTENT_URI, values);

Aquì si obtendràs un valor al obtener la Uri:

Actualizaciòn:

Pensaba que el problema se debería a el sistema operativo pero no hay ningún problema, el problema se debe en realidad a las rutas que usas para guardar los archivos, comentas que el problema radica en que cuando eliminas el archivo no puedes volver a guardarlo.

Revisando a detalle encontré el problema, creas un archivo y verificas si este existe mediante:

Environment.getExternalStorageDirectory() + "/Pictures"

pero posteriormente usas como ruta donde se crearía el archivo:

"/sdcard/Pictures/"

No debes definir el path mediante "/sdcard/Pictures/" ya que la ruta puede ser diferente en los dispositivos, seguramente tu aplicación guardo una imagen en otra ubicación y al validar ya no permite crear una nueva aunque no exista en la ubicación que deseas, esto sucede en este método:

private void saveImagesTwo(Bitmap bitmap){
    File ruta = new File(Environment.getExternalStorageDirectory() + "/Pictures");
    if (!ruta.exists()) {
        File wallpaperDirectory = new File("/sdcard/Pictures/");
        wallpaperDirectory.mkdirs();
    }

    File archivo = new File("/sdcard/Pictures/", nombrePersonaje + ".jpg");
    if (archivo.exists()) {
        archivo.delete();
    }
    try {
        FileOutputStream out = new FileOutputStream(archivo);
        bitmap.compress(Bitmap.CompressFormat.JPEG, 100, out);
        out.flush();
        out.close();
        Toast.makeText(this, "¡Se ha guardado con éxito tu build!", Toast.LENGTH_SHORT).show();
        Log.d("saveImagesTwo", "try: " + "\nRuta: " + ruta + "\nArchivo: " + archivo);
    } catch (Exception e) {
        e.printStackTrace();
        Toast.makeText(this, "¡Ha ocurrido un error al intentar guardar tu build!", Toast.LENGTH_SHORT).show();
        Log.d("saveImagesTwo", "Catch: " + e.getMessage() + "\nRuta: " + ruta + "\nArchivo: " + archivo);
    }
}

de hecho usando Environment.getExternalStorageDirectory() + "/Pictures" se obtiene la ruta :

 /storage/emulated/0/Pictures/Barbara.jpg

pero usando /sdcard/Pictures/ se obtiene otra ruta de archivo diferente:

 `/sdcard/Pictures/Barbara.jpg`

Debes usar solo una clase para almacenar y verificar la existencía de tu archivo, en el caso de tu aplicación usa Environment.getExternalStorageDirectory() + "/Pictures"

Es null porque estás usando un MediaStore.DownloadColumns.RELATIVE_PATH sin checar el Build.VERSION.SDK_INT. Encontré este gist que funciona ala perfección.

/**
 * Android internals have been modified to store images in the media folder with
 * the correct date meta data
 * @author samuelkirton
 */
public class CapturePhotoUtils {

    /**
     * A copy of the Android internals  insertImage method, this method populates the
     * meta data with DATE_ADDED and DATE_TAKEN. This fixes a common problem where media
     * that is inserted manually gets saved at the end of the gallery (because date is not populated).
     * @see android.provider.MediaStore.Images.Media#insertImage(ContentResolver, Bitmap, String, String)
     */
    public static final String insertImage(@Nullable  ContentResolver cr,
                                           Bitmap source,
                                           String title,
                                           String description) {

        ContentValues values = new ContentValues();
        values.put(Images.Media.TITLE, title);
        values.put(Images.Media.DISPLAY_NAME, title);
        values.put(Images.Media.DESCRIPTION, description);
        values.put(Images.Media.MIME_TYPE, "image/jpeg");
        // Add the date meta data to ensure the image is added at the front of the gallery
        values.put(Images.Media.DATE_ADDED, System.currentTimeMillis() / 1000);
        values.put(Images.Media.DATE_TAKEN, System.currentTimeMillis());

        Uri url = null;
        String stringUrl = null;    /* value to be returned */

        try {
            url = cr.insert(MediaStore.Images.Media.EXTERNAL_CONTENT_URI, values);

            if (source != null) {
                try (OutputStream imageOut = cr.openOutputStream(url)) {
                    source.compress(Bitmap.CompressFormat.JPEG, 50, imageOut);
                }

                long id = ContentUris.parseId(url);
                // Wait until MINI_KIND thumbnail is generated.
                Bitmap miniThumb = Images.Thumbnails.getThumbnail(cr, id, Images.Thumbnails.MINI_KIND, null);
                // This is for backward compatibility.
                storeThumbnail(cr, miniThumb, id, 50F, 50F,Images.Thumbnails.MICRO_KIND);
            } else {
                cr.delete(url, null, null);
                url = null;
            }
        } catch (Exception e) {
            if (url != null) {
                cr.delete(url, null, null);
                url = null;
            }
        }

        if (url != null) {
            stringUrl = url.toString();
        }

        return stringUrl;
    }

    /**
     * A copy of the Android internals StoreThumbnail method, it used with the insertImage to
     * populate the android.provider.MediaStore.Images.Media#insertImage with all the correct
     * meta data. The StoreThumbnail method is private so it must be duplicated here.
     * @see android.provider.MediaStore.Images.Media (StoreThumbnail private method)
     */
    private static final Bitmap storeThumbnail(
            ContentResolver cr,
            Bitmap source,
            long id,
            float width,
            float height,
            int kind) {

        // create the matrix to scale it
        Matrix matrix = new Matrix();

        float scaleX = width / source.getWidth();
        float scaleY = height / source.getHeight();

        matrix.setScale(scaleX, scaleY);

        Bitmap thumb = Bitmap.createBitmap(source, 0, 0,
                source.getWidth(),
                source.getHeight(), matrix,
                true
        );

        ContentValues values = new ContentValues(4);
        values.put(Images.Thumbnails.KIND,kind);
        values.put(Images.Thumbnails.IMAGE_ID,(int)id);
        values.put(Images.Thumbnails.HEIGHT,thumb.getHeight());
        values.put(Images.Thumbnails.WIDTH,thumb.getWidth());

        Uri url = cr.insert(Images.Thumbnails.EXTERNAL_CONTENT_URI, values);

        try {
            OutputStream thumbOut = cr.openOutputStream(url);
            thumb.compress(Bitmap.CompressFormat.JPEG, 100, thumbOut);
            thumbOut.close();
            return thumb;
        } catch (FileNotFoundException ex) {
            return null;
        } catch (IOException ex) {
            return null;
        }
    }
}

Tu GuardarLayout sería:

private void GuardarLayout() {
   try {
       Bitmap bmap = Bitmap.createBitmap(contenido.getMeasuredWidth(), contenido.getMeasuredHeight(), Bitmap.Config.ARGB_8888);
       Canvas canvas = new Canvas(bmap);
       contenido.draw(canvas);
       String filename = System.currentTimeMillis()+".jpg";
       CapturePhotoUtils.insertImage(getApplicationContext().getContentResolver(), bmap, filename, "description");
   } catch (Exception e) {
      e.printStackTrace();
   }
}

Tal como indica la documentacion de ContentProvider cuando haces un insert:

Implement this to handle requests to insert a new row. As a courtesy, call notifyChange() after inserting. This method can be called from multiple threads, as described in Processes and Threads.

Intenta llamar al método notifyChange(uri, null) luego de la inserción de los archivos. Para evitar temas de Context y/o fallos con el ciclo de vida, usa ApplicationContext en vez de Context de tu actividad para ejecutar la acción de guardar la imagen. Puede ser que el problema este relacionado al contexto y un problema de sincronización. Puedes verificar esto, corriendo la siguiente secuencia:

1. Agregar las imágenes.
2. Borrar una o varias imágenes de manera manual tal como indicas en tu escenario.
3. Agregar nuevamente la o las imagenes. Si el Uri te devuelve null, entonces procede con el paso 4.
4. Close the app and reopen it and try to insert the images again. If it lets you save them and doesn't return Uri null, the problem may be related to the Context, so try using ApplicationContextto get the instance of the ContentProvider.

You can review the official documentation to verify that everything is in order. I leave you an example gist that I create, let me know if it works for you.